Большая советская энциклопедия (БСЭ)
Изотиоциановой кислоты эфиры

Изотиоциановой кислоты эфиры

Изотиоциановой кислоты эфиры - изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R - N = C = S, где R - алифатический или ароматический радикал. И. к. э. - жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых И. к. э. приведены в таблице:

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Изотиоцианаты                                            | t_кип , °С            | Плотность, г/см³ (t °С)          |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Метилизотиоцианат CH₃NCS                        | 119                 | 1,069 (37°)                            |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Этилизотиоцианат C₂H₅NCS                         | 131                 | 1,003 (18°)                            |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Аллилизотиоцианат CH₂ = CH - CH₂NCS     | 150                 | 1,016 (15°)                            |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Фенилизотиоцианат C₆H₅NCS                       | 222                 | 1,129 (23°)                            |

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Многие И. к. э. встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов - соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат - острое и пахучее начало горчицы. И. к. э. весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N = C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R - NH - CX = S, где Х = OR, OAr, SH, SR, CN, NH₂ и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS₂ с образованием амидов кислот (См. Амиды кислот) (R - NH - COR'). И. к. э. гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH₂), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R - N = CX₂), взаимодействуют с окисью ртути, давая Изоцианаты (R - N = C = O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R - S - C ≡ N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.

Многие И. к. э. обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые И. к. э. используются, например, в производстве синтетических волокон.

В. Н. Фросин.