Большая советская энциклопедия (БСЭ)
Нафталин

Нафталин

Нафталин (от греч. náphtha - нефть)

ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; t_пл 80,3 °С, t_kип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см³ (15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей - хорошо; перегоняется с водяным паром.

В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8-10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в α-положении больше, чем в β-положении, однако β-замещённые Н. термодинамически стабильнее α-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl₃ получаются α-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl₃ в дихлорэтане получается α-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя - смесь α- и β-производных; сульфирование при низких температурах даёт α-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в β-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (α-нитронафталин; β-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт Тетралин (1) и Декалин (II), окисление - Фталевый ангидрид (III), например:

В промышленности восстановлением α-нитронафталина получают α-нафтиламин, кислотным гидролизом α-нафтиламина - α-нафтол, щелочным плавлением β-нафталинсульфокислоты - β-нафтол:

Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. - метилнафталины - также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины - инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов (См. Эмульгаторы).

Б. Л. Дяткин.