Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона.
Полиметиленовые углеводороды

Полиметиленовые углеводороды

(хим.) обладают общей формулой С _n Н _2n, представляют собою изомеры олефинов, от которых они отличаются, главным образом, замкнутым строением; так, триметилен изомерен с пропиленом СН ₃ —СН=СН ₂, тетраметилен изомерен с бутиленами (см.) и т. д. На основании приведенных формул видно, что в П. углеводородах все углеродные атомы связаны между собою точно так же простыми связями, как они связаны в предельном ряду. Замечательно, что по своим химическим свойствам П. углеводороды во многих случаях стоят гораздо ближе к олефинам, чем к парафинам (см.). Так, триметилен — и метилтриметилен способны соединяться с йодистым водородом, образуя первый — йодистый пропил:

(Фрейнд),

а второй — йодистый вторичный бутил (Демьянов);

оба они способны соединяться с бромом, с которым триметилен дает бромистый триметилен:

(Фрейнд)

и метилтриметилен — бромистый метилтриметилен: (Демьянов) и т. д.

Различие с изомерными олефинами для только что названных П. углеводородов является только количественное и именно в скорости, с которой протекают в обоих случаях реакции присоединения; пропилен и изо- или псевдобутилены соединяются с йодистым водородом очень быстро, а и гораздо медленнее; СН ₃ —СН=СН ₂ и (СН ₃)₂ —СН=СН ₂ или СН ₃—СН=CH—CH₃ соединяются с бромом даже в темноте почти мгновенно, между тем как для и соединение идет быстро (но не мгновенно) только на свету, в темноте же реакция требует многих часов для окончания. Единственным реактивом, по отношению к которому П. углеводороды резко отличаются от изомерных олефинов, является пока 2% раствор марганцово-калиевой соли: все известные олефины его обесцвечивают, окисляясь сами, а П. углеводороды и их производные можно очищать от изомерных соединений ряда олефинов посредством раствора КМnО ₄, так как он на них не действует. Что касается физических свойств, то вообще можно заметить, что жидкие П. углеводороды обладают более высоким уд. весом сравнительно с олефинами и, по-видимому, более высокими точками кипения. Подробности относительно П. углеводородов, которые, согласно постановлению Женевского конгресса, обозначаются приставкою слова цикло- (от κύκλος — круг), см. Циклопропан, Циклобутан, Циклопентан, Циклогексан, Циклогептан и их производные.

А. Я. Горбов. Δ .